Никак она её не меняет. Картинка устанавливается во время открытия диалога героя.
В EXE можешь попробовать поменять данные таблиц-переходников с типа/подтипа специализации на номер спрайта в дефе иконки. Для модификации кода потребуется знание ассемблера (ну или ставь свой перехват на воговский код, вычисляющий номер спрайта иконки).
static int FHSI_0[SSNUM]={300,0,23,302,295,3,297,304,41,299,294,13,69,4,145,292,305,296,301,303,293,298,102,16,26,62,20,8};
static int FHSI_C[MONNUM]={
/*  0*/  158,159, 1,160, 2,161, 5,162, 12,163, 7,164, 165,166,
/* 14*/  167,168, 17,169, 21,170, 31,171, 19,172, 22,173, 174,175,
/* 28*/  176,177, 32,178, 34,179, 44,180, 33,181, 37,182, 183,184,
/* 42*/  51,185, 53,186, 48,187, 50,188, 55,189, 49,190, 155,191,
/* 56*/  71,192, 64,193, 67,194, 65,195, 66,196, 68,197, 198,199,
/* 70*/  87,200, 80,201, 83,202, 203,204, 82,205, 86,206, 207,208,
/* 84*/  100,209, 103,210, 98,211, 101,212, 99,213, 96,214, 215,149,
/* 98*/  113,216, 114,217, 116,220, 117,218, 112,219, 119,221, 222,223,
/*112*/  226,129,130,131,234,235,
/*118*/  224,225, 128,231,SPECSKILL,228,SPECSKILL,230,SPECSKILL,227,SPECSKILL,229, 232,233,
/*132*/  236,237,238,239,147,148,240,241,
/*140*/  242,243,244,245,246,247,6,248,249,356,
/*150*/  250,251,252,253,254,255,256,257,258,
/*159*/  259,
/*160*/  260,261,262,263,
/*164*/  264,265,266,267,
/*168*/  268,269,270,271,272,273,
/*174*/  274,275,276,277,278,279,280,281,282,
/*183*/  274,275,276,277,278,279,280,281,282,
/*192*/  283,284,285,286,355
};
static int FHSI_R[10]={287,38,288,60,94,111,15,/*Mithril*/290,/*wood+ore*/289,/*all other res*/291};
static int FHSI_S[80]={
/* 0*/  342,348,318,354,312,309,314,350,311,325,
/*10*/  326,339,323,136,321,138,30,315,324,45,
/*20*/  11,57/*Fireball*/,63/*Inferno*/,73,72,313,330,329,307,336,
/*30*/  306,334,351,320,319,344,316,25,88,76,
/*40*/  341,9,333,338,108,10,77,141,14,346,
/*50*/  328,29,340,46,327,24,335,317,310,332,
/*60*/  40,345,331,349,347,343,337,322,352,308,
/*70*/  0,0,0,0,0,0,0,0,0,0
};
static int FHSI_5[1]={144};
static int FHSI_7[1]={151};
static int FHSI_8[2]={156,157};